Reacțiile redox care implică substanțe organice. Reacțiile redox care implică substanțe organice acid formic permanganat ecuație de potasiu

Acest material poate fi pliat în exprimarea în auto-studiu, datorită cantității mari de informații, multe nuanțe, tot felul, dar dacă. Citește cu atenție!

Despre ce vom vorbi exact?

În plus față de oxidarea completă (combustie), pentru unele clase de compuși organici, se caracterizează reacția de oxidare incompletă, în timp ce se transformă în alte clase.

Există oxidizatoare specifice pentru fiecare clase: Cuo (pentru alcooli), cu (OH) 2 și OH (pentru aldehide) și altele.

Dar există două oxidizatoare clasice care, dacă sunt așa de exprimate, universale pentru multe clase.

Acest lucru este permanganat de potasiu - KMNO 4. Și un bicromat (dicromat) de potasiu - K2 CR207. Aceste substanțe sunt oxidanți puternici datorită manganului în gradul de oxidare +7 și cromul până la gradul de oxidare +6, respectiv.

Reacțiile cu aceste oxidante se găsesc destul de des, dar nicăieri nu există nici o conducere holistică, conform căreia principiul alege produse de astfel de reacții.

În practică, există o mulțime de factori care afectează cursul reacției (temperatură, mediu, concentrație de reactivi etc.). Adesea se dovedește un amestec de produse. Prin urmare, pentru a prezice produsul care este format aproape imposibil.

Și pentru examen, nu este potrivit: este imposibil să scrieți "poate sau așa, sau altfel sau altfel sau un amestec de produse." Există nevoie de un anumit.

Sarcina compilatoarelor au investit o logică specifică, un anumit principiu ar trebui să scrie un anumit produs. Din păcate, ei nu au împărțit cu nimeni.

Această întrebare în majoritatea beneficiilor este destul de alunecare de către partid: două sau trei reacții sunt date ca exemplu.

Prezent în acest articol, ceea ce se poate numi rezultatele analizei de cercetare a sarcinilor de utilizare. Logica și principiile compilării reacțiilor de oxidare permanganate și dicromatei solidarității sunt destul de ridicate (în conformitate cu standardele de exemplu). Despre totul în ordine.

Determinarea oxidării.

Primul când avem de-a face cu reacțiile redox, există întotdeauna un agent de oxidare și un agent de reducere.

Oxidantul este un mangan în permanganat sau crom într-un dicromat, reducând atomii într-un organic (și anume, atomi de carbon).

Puțin pentru a identifica produsele, reacția trebuie egalizată. Pentru ajustarea utilizează în mod tradițional metoda bilanțului electronic. Pentru a aplica această metodă, este necesar să se determine gradul de oxidare a agenților reducători și oxidanți înainte și după reacție.

Substanțele anorganice ale gradului de oxidare pot fi în măsură să clasa 9:

Dar în organizație, probabil, în clasa 9 nu au fost determinate. Prin urmare, înainte de a învăța cum să scrieți OSR în chimia organică, trebuie să învățați cum să determinați gradul de oxidare a carbonului în substanțele organice. Se face puțin diferit, altfel decât în \u200b\u200bchimia anorganică.

Carbonul are gradul maxim de oxidare +4, minim -4. Și poate prezenta orice grad de oxidare a acestui decalaj: -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4.

Mai întâi trebuie să vă amintiți care este gradul de oxidare.

Gradul de oxidare este o sarcină condiționată care apare asupra atomului, atunci când presupune că perechile electronice sunt deplasate complet spre un atom mai electronegativ.

Prin urmare, gradul de oxidare este determinat de numărul de perechi electronice strămutate: dacă este mutat la acest atom, acesta dobândește o încărcătură excesivă minus (-), dacă de la un atom, atunci acesta dobândește o încărcare excesivă plus (+). În principiu, aceasta este întreaga teorie pe care trebuie să o cunoașteți pentru a determina gradul de oxidare a atomului de carbon.

Pentru a determina gradul de oxidare a unui anumit atom de carbon în compus, trebuie să luăm în considerare fiecare conexiune și să vedem ce direcție va fi deplasată aburul de electroni și ce încărcare excesivă (+ sau -) va rezulta din acest lucru pe atomul de carbon.

Vom analiza exemple specifice:

Carbon trei legături cu hidrogen. Carbon și hidrogen - Cine este mai electronic? Carbon, înseamnă, pe aceste trei legături, cuplul electronic se va schimba spre carbon. Carbonul ia fiecare hidrogen pentru o încărcare negativă: se dovedește - 3

A patra legătură cu clorul. Carbon și clor - care este mai electronic? Clor, înseamnă, în această privință, cuplul electronic se va schimba spre clor. Carbonul apare o taxă pozitivă +1.

Apoi, trebuie doar să pliați: -3 + 1 \u003d -2. Gradul de oxidare a acestui atom de carbon: -2.

Definim gradul de oxidare a fiecărui atom de carbon:

Carbonul are trei legături cu hidrogen. Carbon și hidrogen - Cine este mai electronic? Carbon, înseamnă, pe aceste trei legături, cuplul electronic se va schimba spre carbon. Carbonul ia fiecare hidrogen pentru o încărcare negativă: se dovedește - 3

Și o altă legătură cu un alt carbon. Carbonul și alte carbon - electronegabilitatea lor sunt egale, astfel încât deplasarea perechii electronice nu apare (conexiunea nu este polară).

Acest atom are două legături cu un atom de oxigen și o altă relație cu un alt atom de oxigen (ca parte a grupului OH). Mai mulți atomi de oxigen electronegativ în trei legături întârzie perechea electronică de la carbon, emite carbon +3.

Cea de-a patra cravată este asociată cu un alt carbon, așa cum am vorbit deja, pe această conexiune, perechea de electroni nu este schimbată.

Două legături, carbonul este asociat cu atomii de hidrogen. Carbon, deoarece cu atât mai electronegativ se întârzie pe o pereche de electroni pentru fiecare conexiune cu hidrogen, achiziționează o taxă -2.

Bondajul dublu al carbonului este asociat cu un atom de oxigen. Mai multe densite de oxigen electronegative o pereche electronică pentru fiecare conexiune. Împreună se dovedește în carbon, două perechi electronice sunt întârziate. Carbonul dobândește o taxă +2.

Împreună se dovedește +2 -2 \u003d 0.

Definim gradul de oxidare a acestui atom de carbon:

Relația triplă cu azot mai electronegativ - oferă încărcăturii de carbon +3, datorită biasului de carbon carbon nu apare.

Oxidare permanganată.

Ce se va întâmpla cu Permanaganat?

Reacția redox cu permanganat poate curge în medii diferite (neutru, alcalin, acid). Și depinde de mediul înconjurător, deoarece reacția va curge și ce produse se formează.

Prin urmare, poate merge în trei direcții:

Permanganat, fiind un oxidant, este restabilit. Iată produsele recuperării sale:

1. Aclest mediul.

Miercuri este acidificat cu acid sulfuric (H2S04). Manganul este restabilit la gradul de oxidare +2. Și produsele de recuperare vor fi:

KMNO 4 + H2S04 → MNSO 4 + K2S04 + H20

1. Mediu alcalin.

Pentru a crea un mediu alcalin, se adaugă un alcalin destul de concentrat (KOH). Manganul este restabilit la gradul de oxidare +6. Produse de recuperare

KMNO 4 + KOH → K2 MNO 4 + H 2 O

1. Mediu neutru (și slab alcalo).

În mediul neutru, în plus față de permanganat, apa intră, de asemenea, reacția (pe care o scriem pe partea stângă a ecuației), manganul va fi recuperat la +4 (MNO2), produsele de recuperare vor fi:

KMNO 4 + H 2 O → MNO 2 + KOH

Și într-un mediu ușor alcalin (în prezența unei soluții de concentrație scăzută KOH):

KMNO 4 + KOH → MNO 2 + H 2 O

Ce se va întâmpla cu organic?

Primul lucru pe care trebuie să-l înveți este totul începe cu alcoolul! Aceasta este stadiul inițial al oxidării. Oxidarea este supusă acelui carbon la care este atașată gruparea hidroxil.

În timpul oxidării, atomul de carbon "dobândește" o legătură cu oxigen. Prin urmare, atunci când schema de reacție de oxidare este scrisă, [O] este scrisă deasupra săgeții:

Alcool primar Oxizi mai întâi la aldehidă, apoi la acid carboxilic:

Oxidare alcool secundar În a doua etapă. Deoarece carbonul este o predare, se formează cetonă și nu aldehidă (atomul de carbon din grupul de cetonă este deja fizic în imposibilitatea de a forma o legătură cu o grupare hidroxil):

Cetone, alcooli terțiari și acizi carboxilici Următorul nu mai oxidați:

Procesul de oxidare a pășit - în timp ce există oxidare și există toate condițiile pentru aceasta - reacția vine. Totul se încheie cu produsul care în aceste condiții nu se oxidează: alcool terțiar, cetonă sau acid.

Este demn de remarcat etapa de oxidare a metanolului. În plus, este oxidat la aldehida adecvată, apoi la acidul adecvat:

Particularitatea acestui produs (acid formic) este că carbonul din grupul carboxil este asociat cu hidrogen și, dacă vă uitați atent, puteți vedea că nu este altceva decât aldehida Group:

Și grupul de aldehidă, așa cum am aflat mai devreme, este oxidat la carboxil:

A recunoscut substanța rezultată? Formula sa brută H 2C03. Acesta este acidul Coalic care dezintegrează dioxidul de carbon și apa:

H 2 CO 3 → H 2 O + CO 2

Prin urmare, metanolul, aldehida și acidul formic (în detrimentul grupului de aldehidă) sunt oxidate la dioxidul de carbon.

Oxidare moale.

Oxidarea moale este oxidarea fără încălzire puternică în mediu neutru sau ușor alcalin (peste reacție este scris 0 ° sau 20. °) .

Este important să ne amintim că alcoolii nu sunt oxidați în condiții ușoare. Prin urmare, dacă se formează, apoi oxidarea și oprirea. Ce substanțe se vor alătura reacției de oxidare moale?

1. Conținând dublă legătură c \u003d c (reacția Wagner).

În același timp, legătura π este ruptă și legăturile eliberate "se află" pe gruparea hidroxil. Se dovedește un dublu alcool:

Scriu reacția oxidării moi a etilenei (Ethen). Noi scriem materiile prime și prezice produsele. În același timp, H 2 O și Coh nu scrie încă: se pot dovedi a fi atât în \u200b\u200bpartea dreaptă a ecuației, cât și în stânga. Și determină imediat gradul de oxidare a substanțelor participante:

Vom face un echilibru electronic (înțelegem că agentul reducător este de doi - doi atomi de carbon, sunt oxidați separat):

Selectați coeficienții:

În cele din urmă, este necesar să se adauge produse lipsă (H 2 O și KOH). Dreptul nu are potasiu - înseamnă că alcalii va avea dreptate. Am pus coeficientul în fața ei. În stânga nu este suficient de hidrogen, înseamnă că apa este lăsată. Am pus coeficientul în fața lui:

Facem același lucru cu propilena (propan):

Adesea se potrivesc cicloalcani. Să nu te jenează. Aceasta este o hidrocarbură convențională cu o legătură dublă:

Ori de câte ori a fost această legătură dublă, oxidarea va merge în mod egal:

1. Conținând gruparea aldehidă.

Grupul Aldehidic este mai reactiv (este mai ușor de reacționat) decât alcoolul. Prin urmare, aldehida va fi oxidată. La acid:

Ia în considerare în exemplul de acetaldehidă (ehanle). Noi scriem reactivi și produse și punem gradul de oxidare. Vom face un echilibru și vom pune coeficienții înainte de agentul de reducere și agentul de oxidare:

În mediul neutru și cursul ușor alcalin al reacției va fi ușor diferit.

În mediul neutru, pe măsură ce ne amintim, pe partea stângă a ecuației, scriem apă și în partea dreaptă a ecuației alcaline (formată în timpul reacției):

În acest caz, acidul și alcalinele se găsesc într-un amestec. Apare neutralizarea.

Ele nu pot exista aproape și reacționează, forme de sare:

În același timp, dacă ne uităm la coeficienții din ecuație, vom înțelege că acizii sunt 3 rugăciuni și alcaline 2 se roagă. 2 Rugăciunea Alcaline poate neutraliza doar 2 acizi de rugăciune (2 săruri de rugăciune sunt formate). Și o molie de acid rămâne. Prin urmare, ecuația finală va fi astfel:

În mediul ușor alcalin, este alcalin în exces - se adaugă la reacție, astfel încât toate acidul este neutralizat:

O situație similară apare atunci când metanalul este oxidat. El, după cum ne amintim, este oxidat la dioxidul de carbon:

Ar trebui să se țină cont de faptul că oxidul de carbon (IV) CO 2 este acid. Și va reacționa cu alcalii. Și din moment ce acidul cărbunelui este o axă cu două, se pot forma atât sare acru, cât și medie. Depinde de raportul dintre alcaline și dioxid de carbon:

Dacă alcalinele se referă la dioxidul de carbon ca 2: 1, atunci va exista o sare medie:

Sau alcalii pot fi semnificativ mai mult (mai mult de două ori). Dacă este mai mult de două ori, atunci echilibrul alcaliei va rămâne:

3KOH + CO 2 → K2C03 + H 2 O + KOH

Aceasta se va produce într-un mediu alcalin (în cazul în care se adaugă excesul de alcalin, așa cum se adaugă la amestecul de reacție la reacție) sau într-un mediu neutru atunci când alcalinele se formează foarte mult.

Dar dacă alcalii se referă la dioxidul de carbon ca 1: 1, va fi o sare acidă:

KOH + CO 2 → KHCO 3

Dacă dioxidul de carbon este mai mare decât aveți nevoie, rămâne exces:

KOH + 2CO 2 → KHCO 3 + CO 2

Acest lucru va fi într-un mediu neutru dacă alcalii nu este suficient.

Scriem substanțele sursă, produsele, vom echilibra echilibrul de oxidare în fața agentului de oxidare, reducând agentul și produsele care sunt formate din ele:

În mediul neutru la dreapta se va forma alcaline (4KOH):

Acum este necesar să înțelegem ce va fi format prin interacțiunea a trei moli de CO 2 și patru moli alcaline.

3CO 2 + 4KOH → 3KHCO 3 + KOH

KHCO 3 + KOH → K2C03 + H20

Prin urmare, se pare că este:

3CO 2 + 4KOH → 2KHCO 3 + K2C03 + H20

Prin urmare, în partea dreaptă a ecuației, scriem două caneluri de rugăciune și un mol de carbonat:

Și într-un mediu slab alcalin nu există astfel de probleme: datorită faptului că excesul de alcalii va fi format din sarea medie:

Același lucru va fi la oxidarea aldehidei acidului oxalic:

Ca și în exemplul anterior, se formează un acid dibazic, iar 4 rugăciuni alcaline ar trebui să fie pe ecuația (ca 4 rugăciune permanganat).

Într-un mediu neutru, din nou, întregul alcalin nu este suficient pentru neutralizarea completă a întregului acid.

Trei alcalii de rugăciune continuă formarea de sare acidă, un mol de alcaline rămâne:

3HOOC-COOH + 4KOH → 3KOOC-COOH + KOH

Și acest Mol Alkali intră în interacțiune cu o sare de acid unic:

KOOC-COOH + KOH → KOOC-Cook + H 2 O

Se pare că este:

3HOOC-COOH + 4KOH → 2KOOC-COOH + KOOC-Cook + H20

Ecuația ecuației:

În mediul slab alcalin, sarea medie se formează din cauza excesului de alcaline:

1. Conținând relații tripleC.≡ C..

Amintiți-vă ce a fost cu o oxidare moale a conexiunilor cu o dublă legătură? Dacă nu vă amintiți, apoi defilați înapoi - amintiți-vă.

Bondul π este strungă, atomii de carbon sunt atașați de-a lungul grupului hidroxil. Iată același principiu. Numai merită să ne amintim că există două obligațiuni π în Triple Bond. La început se întâmplă pe prima comunicare π:

Apoi, pe o altă comunicare π:

Structura în care un atom de carbon are două grupări hidroxil, extrem de instabile. Când ceva nu este susținut în chimie, ea încearcă să "cadă". Apa cade, ca aceasta:

Grupul carbonil este obținut.

Luați în considerare exemplele:

Etin (acetylene). Luați în considerare etapele de oxidare a acestei substanțe:

Cleaner de apă:

Ca în exemplul anterior, într-un singur amestec de reacție de acid și alcaline. Se produce neutralizarea - forme de sare. Așa cum se poate vedea de coeficientul înainte de permanganat, alcalii vor fi de 8 moli, adică este suficient pentru neutralizarea acidului. Ecuația ecuației:

Luați în considerare oxidarea budin-2:

Cleaner de apă:

Aici, acidul nu este format, deci nu este necesar să păcălească neutralizarea.

Ecuația de reacție:

Aceste diferențe (între oxidarea carbonului cu marginea și în mijlocul lanțului) sunt demonstrate în mod viu de exemplul lui Pentina:

Cleaner de apă:

Se dovedește o substanță a unei structuri interesante:

Grupul Aldehidic continuă să oxideze:

Scriem materiile prime, produsele care determină gradele de oxidare, vom fi echilibrați, coeficienți simpli înainte de agentul de oxidare și agentul de reducere:

Alcalii ar trebui să formeze 2 grămezi (de la coeficientul înainte de permanganat 2), prin urmare, întregul acid este neutralizat:

Oxidare tare.

Oxidarea dură este oxidarea în acru, Înlătura Mediu. Precum și în neutru (sau alcalin scăzut), dar atunci când este încălzit.

În mediul acid, de asemenea, încălzit. Dar că oxidarea tare nu merge într-un mediu acid, încălzirea este o condiție prealabilă.

Ce substanțe vor fi supuse oxidării grele? (Inițial, vom analiza numai într-un mediu acid - și apoi să adăugăm nuanțe care apar atunci când se oxidizează într-un mediu puternic alcoolic și neutru sau slab alcalin (atunci când încălzit)).

Cu oxidare tare, procesul merge la maxim. În timp ce se află o oxidare oxidată.

1. Alcooli. Aldehides..

Luați în considerare oxidarea etanolului. Este oxidat la acid:

Ecuația înregistrării. Noi scriem materiile prime, produsele OSR, pun gradul de oxidare, alcătuiesc echilibrul. Reglați reacția:

Dacă reacția este efectuată la punctul de fierbere al aldehidă atunci când este de formatare, se va evapora (zburați) din amestecul de reacție, nu atât de mult la oxidare. Același efect poate fi realizat în condiții foarte blânde (încălzire slabă). În acest caz, scriem aldehidă ca produs:

Luați în considerare oxidarea alcoolului secundar pe exemplul propanol-2. După cum sa menționat deja, oxidarea este spartă în a doua etapă (formarea compusului carbonil). Deoarece se formează cetona, care nu este oxidată. Ecuația de reacție:

Oxidarea aldehidelor ia în considerare la subiectul lui Ethannel. Este, de asemenea, oxidat la acid:

Ecuația de reacție:

Metanal și metanol, așa cum am menționat mai devreme, oxidate la dioxidul de carbon:

Metanal:

1. Conținând legături multiple.

În acest caz, lanțul este rupt în mai multe comunicări. Și atomii care au format-o sunt oxidați (dobândesc o legătură cu oxigen). Oxioane cât mai mult posibil.

Atunci când se rupe dubluarea de la resturi, sunt formate compușii carbonil (în diagrama de mai jos: de la o explozie - aldehidă, de la cealaltă - cetone)

Vom analiza oxidarea penten-2:

Oxidarea "resturilor":

Se pare că se formează doi acizi. Noi scriem materiile de start și produsele. Definim gradele de oxidare în atomi, care îl schimbă, sunt echilibrate, egalizează reacția:

Prin constituirea echilibrului electronic, înțelegem că agentul reducător este de doi atomi de carbon, sunt oxidați separat:

Acidul nu se va forma întotdeauna. Vom analiza, de exemplu, oxidarea a 2-metilbutetenului:

Ecuația de reacție:

Absolut același principiu la oxidarea compușilor cu o legătură triplă (numai oxidarea este imediat cu formarea unui acid, fără formarea intermediară de aldehidă):

Ecuația de reacție:

Când o conexiune multiplă este situată exact în mijloc, atunci nu două produse, dar una. Deoarece "resturile" sunt aceleași și sunt oxidate la aceleași produse:

Ecuația de reacție:

1. De două ori acid coroana.

Există un acid pe care grupările carboxilului (coroanele) sunt conectate între ele:

Acesta este acidul sorval. Cele două coroane sunt greu de înțeles. Este cu siguranță stabil în condiții normale. Dar, datorită faptului că, în el, două grupări carboxil sunt conectate unul la celălalt, este mai puțin stabil decât alți acizi carboxilici.

Și, prin urmare, cu medii deosebit de dure, poate fi oxidată. Există o pauză între "două coroane":

Ecuația de reacție:

1. Gomotologi ai benzenului (și derivații lor).

Benzol însuși nu este oxidat, datorită faptului că aromatica face ca această structură să fie foarte stabilă

Dar omologii lui sunt oxidați. În același timp, lanțul se rupe, principalul lucru este să știți exact unde. Există câteva principii:

1. Inelul benzenului în sine nu distruge și rămâne atât de departe până la sfârșit, ruperea comunicării are loc în radical.
2. Oxidează un atom direct legat de inelul benzenic. Dacă, după el, lanțul de carbon din radical continuă - atunci decalajul va fi după el.

Vom analiza oxidarea metil benzenului. Există un atom de carbon în radicalul oxidizează:

Ecuația de reacție:

Vom analiza oxidarea izobutilbenzenului:

Ecuația de reacție:

Vom analiza oxidarea celui de-al doilea butilbenzen:

Ecuația de reacție:

În oxidarea gomotologilor de benzen (și derivații omologilor) cu mai mulți radicali, se formează doi acizi aromatici doi și mai mari. De exemplu, oxidarea a 1,2-dimetilbenzenului:

Derivații omologilor benzenului (în care inelul benzenului nu sunt radicali de hidrocarburi), oxidați la fel. Un alt grup funcțional nu interferează cu inelul benzenic:

Subtotal. Algoritmul "Cum să înregistreze răspunsul la permanganat de oxidare tare într-un mediu acid":

1. Înregistrarea materiilor prime (organice + KMNO 4 + H2S04).
2. Scrieți produse de oxidare organică (compuși care conțin alcool, grupări aldehidă, legături multiple, precum și omologi benzen).
3. Scrieți produsul de recuperare Permanganat (MNSO 4 + K2S04 + H20).
4. Determinați gradele de oxidare de la participanții la OSR. Echilibru. Alunecați coeficienții agentului de oxidare și agentul reducător, precum și substanțele care sunt formate din ele.
5. Apoi se recomandă calcularea numărului de anioni sulfați în partea dreaptă a ecuației, în conformitate cu acest lucru, puneți coeficientul în fața acidului sulfuric din stânga.
6. La sfârșit, puneți coeficientul înainte de apă.

Oxidare tare într-un mediu puternic alternativ și neutru sau slab alcalin (atunci când este încălzit).

Aceste reacții sunt mult mai puțin frecvente. Se poate spune că astfel de reacții sunt exotice. Și cum ar trebui să fie făcută de reacții exotice, acestea au fost cele mai contradictorii.

Oxidarea dură este rigidă în Africa, astfel încât organicul este oxidat în același mod ca într-un mediu acid.

În mod separat, nu vom dezasambla reacția pentru fiecare clasă, deoarece principiul general este deja subliniat mai devreme. Vom analiza numai nuanțele.

Eliminați mediul :

Într-o alge puternic, permanganatul este restabilit la gradul de oxidare +6 (manganat de potasiu):

KMNO 4 + KOH → K 2 MNO4.

Într-un puternic alcaline alcaline, există întotdeauna un exces, se va ține neutralizarea completă: dacă se formează dioxidul de carbon - va fi format un carbonat dacă se formează acid - va exista o sare (dacă acidul este sarea mijlocie).

De exemplu, oxidarea propenului:

Oxidarea etilbenzenului:

Etichetă sau mediu neutru când este încălzit :

De asemenea, trebuie să ia în considerare întotdeauna posibilitatea de neutralizare.

Dacă se formează fluxuri de oxidare într-un mediu neutru și un compus acid (acid sau dioxid de carbon), atunci alcoolul rezultat va neutraliza acest compus acid. Dar nu întotdeauna alcalii este suficient pentru neutralizarea completă a acidului.

Când aldehidele sunt oxidate, de exemplu, nu este suficient (oxidarea se va proceda în același mod ca în condiții ușoare - temperatura accelerează pur și simplu reacția). Prin urmare, se formează sare și acid (restul de aproximativ în exces în exces).

Am discutat-o \u200b\u200bcând dezasamblează oxidarea moale a aldehidelor.

Prin urmare, dacă acidul este format în mediul neutru, trebuie să arătați cu atenție dacă este suficient pentru neutralizarea întregului acid. O atenție deosebită trebuie acordată neutralizării acizilor policiici.

Într-un mediu ușor alcalin, numai sărurile medii sunt formate din cauza unui număr suficient de alcalii, ca exces alcalin.

De regulă, alcalii în timpul oxidării într-un mediu neutru este suficient. Și ecuația de reacție care este neutră că în mediul slab alcalin va fi aceeași.

De exemplu, vom analiza oxidarea etilbenzenului:

Alcalii este suficient pentru neutralizarea completă a compușilor acide, chiar și rămășițele excesive:

3 Rugăciunea alcaline este consumată - 1 rămâne.

Ecuația ecuației:

Această reacție într-un mediu neuttral și cu alcalină redusă va merge în mod egal (nu există alcalii în mediul scăzut alcalin, dar acest lucru nu înseamnă că nu este, doar nu intră în reacție).

Reacții redox care implică dicromata (Bicromate) de potasiu.

Bichromat nu are o mare varietate de reacții organice de oxidare în examen.

Oxidarea de către Bichromat este de obicei efectuată numai într-un mediu acid. Cu acest crom este restabilit la +3. Produse de recuperare:

Oxidarea va fi dificilă. Reacția va fi foarte asemănătoare cu oxidarea permanganat. Aceleași substanțe se vor oxidează că sunt oxidate prin permanganat într-un mediu acid, aceleași produse vor fi formate.

Vom analiza câteva reacții.

Luați în considerare oxidarea alcoolului. Dacă efectuăm oxidare la punctul de fierbere al aldehidă, acesta va fi dragi amestecul lor de reacție, fără a fi expus la oxidare:

În caz contrar, alcoolul poate fi oxidat direct în acid.

Aldehida, obținută în timpul reacției anterioare, poate fi "prinsă" și o face oxidată în acid:

Oxidarea ciclohexanolului. Ciclohexanolul este un alcool secundar, astfel încât cetona este formată:

Dacă este dificil să se determine gradul de oxidare a atomilor de carbon printr-o astfel de formulă, poate fi vopsită pe schiță:

Ecuația de reacție:

Luați în considerare oxidarea ciclopentenului.

Bondul dublu se rupe (se deschide ciclul), atomii care formează sunt oxidați la maxim (în acest caz, la grupul carboxil):

Unele caracteristici de oxidare în examen, cu care nu suntem de acord.

Aceste "reguli", principii și reacții care vor fi discutate în această secțiune, considerăm că nu sunt în întregime corecte. Ei contrazic nu numai starea reală a afacerilor (chimie ca știință), ci și logica internă a programului școlar și examenul în special.

Dar, totuși, suntem forțați să dăm acest material tocmai sub forma pe care examenul o cere.

Va fi despre oxidarea tare.

Amintiți-vă cum gomotologii sunt oxidați și pronunțați în condiții dure? Radicalii sunt formați complet grupări carboxil. Resturile sunt expuse la oxidare deja "independent":

Deci, dacă o grupare hidroxil este brusc un radical sau o comunicare multiplă, trebuie să uiți că există un inel benzenic. Reacția va merge numai pe această grupare funcțională (sau o comunicare multiplă).

Grupul funcțional și grupul de comunicare multiplă decât inelul benzenic.

Vom analiza oxidarea fiecărei substanțe:

Prima substanță:

Nu trebuie să acordați atenție faptului că există un inel benzenic. Din punctul de vedere al utilizării este doar alcool secundar. Alcoolii secundari sunt oxidați la cetone, iar cetonele nu sunt oxidate:

Lăsați această substanță să fie oxidată de Bicromate:

A doua substanță:

Această substanță este oxidată, pur și simplu ca o conexiune dublă (nu acordăm atenție inelului benzenic):

Lăsați-o să fie oxidată în permanganat neutru atunci când este încălzit:

Formată suficient de alcalină pentru neutralizarea completă a dioxidului de carbon:

2KOH + CO 2 → K2C03 + H20

Ecuația totală:

Oxidarea celei de-a treia substanțe:

Să presupunem că oxidarea va scurge permanganat de potasiu într-un mediu acid:

Oxidarea celei de-a patra materie:

Este oxidat în mediul puternic. Ecuația de reacție va fi:

Ei bine, în cele din urmă, este atât de oxidat de vinilbenzen:

Și este oxidat la acidul benzoic, este necesar să se țină cont de faptul că, în conformitate cu logica examenului, este atât de oxidată deoarece este un derivat de benzen. Și pentru că conține o dublă legătură.

Concluzie.

Este tot ceea ce trebuie să știți despre reacțiile redox care implică permanganate și bicromate într-un organic.

Nu fi surprins dacă, câteva momente prezentate în acest articol, auziți pentru prima dată. După cum sa menționat deja, acest subiect este foarte extins și contradictoriu. Și în ciuda acestui fapt, din anumite motive, ea plătește o atenție deosebită.

După cum probabil ați fost convinși, două-trei reacții nu explicau toate modelele acestor reacții. Aici aveți nevoie de o abordare integrată și o explicație detaliată a tuturor momentelor. Din păcate, în manualele și pe resursele de Internet, subiectul nu este complet dezvăluit sau nu este dezvăluit deloc.

Am încercat să elimin aceste defecte și deficiențe și să ia în considerare acest subiect în întregime și nu parțial. Sper că am reușit.

Vă mulțumim pentru atenția dvs., toți sunteți buni! Succese în dezvoltarea științei chimice și a examenelor de trecere!

C6H5 -CHO + O 2 ® C6H5 -CO-O-OH

Acidul oxcinsic rezultat oxidizează a doua moleculă de aldehidă benzoică la acidul benzoic:

C6H5 -CHO + C6H5 -CO-OH ® 2C 6 H 5 -COOH

Numărul de experiență 34. Oxidarea potasiului benzoic aldehidă permanganat

Reactivi:

Aldehidă benzoică

Soluție Potasiu permanganat

Etanol.

Progrese:

~ 3 picături de benzaldehidă sunt plasate în tub, se adaugă ~ 2 ml soluție de permanganat de potasiu și încălzite pe o baie de apă atunci când se agită până când mirosul de aldehidă dispare. Dacă soluția nu este decolorată, atunci culoarea este distrusă de mai multe picături de alcool. Soluția este răcită. Cristalele de acid benzoic cad:

C6H5 -CHO + [O] ® C6H5 -COOH

Numărul de experiență 35. Reacția de oxidare-reducere a benzaldehidă (reacția Canicaro)

Reactivi:

Aldehidă benzoică

Soluția de alcool de hidroxid de potasiu

Progrese:

Tubul la ~ 1 ml de aldehidă benzoic se adaugă ~ 5 ml dintr-o soluție de alcool 10% de hidroxid de potasiu și se agită viguros. În acest caz, căldura și lichidul se solidifică.

Reacția oxidativă a aldehidei benzoice în prezența unui alcalină are loc în conformitate cu următoarea schemă:

2C 6H5 -CHO + KOH ® C6H5 -Coook + C 6H 5-CH2 -OH

Se formează o sare de potasiu a acidului benzoic (produs de oxidare a produsului de aldehidă benzoică) și alcool benzilic (restaurarea produsului aldehidă benzoică).

Cristalele obținute sunt filtrate și dizolvate într-o cantitate minimă de apă. La adăugarea unei soluții de soluție de acid clorhidric 10%, acidul benzoic liber este precipitat cu o soluție de soluție de acid clorhidric 10%:

C6H5 -Cook + HCI® C6H5 -COOH¯ + KCL

Alcoolul benzilic este în soluția rămasă după separarea cristalelor de sare de potasiu a acidului benzoic (soluția are mirosul de alcool benzilic).

VII. Acizi carboxilici și derivații lor

Experiența numărul 36. Oxidarea acidului formic

Reactivi:

Acid formic

Soluție 10% acid sulfuric

Soluție Potasiu permanganat

Bartrit sau apă de var

Progrese:

A ~ 0,5-1 ml de acid formic, ~ 1 ml dintr-o soluție de acid sulfuric 10% și ~ 4-5 ml de soluție de permanganat de potasiu turnată în tubul de testare cu un tub conductiv cu gaz. Tubul de alimentare cu gaz este imersat într-un tub de testare cu o soluție de calcar sau de apă de bariți. Amestecul de reacție este încălzit ușor prin plasarea pietricelor de fierbere în a vitro la fierberea uniformă. Soluția va fi mai întâi fiartă, apoi decolorată, dioxidul de carbon este eliberat:

5H-COOH + 2KMNO 4 + 3H2S0S4 ® 5HO-CO-OH + K2S04 + 2MNSO 4 + 3H20 o

HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O

Numărul de experiență 37. Restaurarea soluțiilor de amoniac de acid formic hidroxid de argint

Reactivi:

Soluție de amoniu de hidroxid de argint (reactivul Tweast)

Acid formic

Clasă: 10

Prezentare la lecție

Inapoi inainte

Atenţie! Previzualizarea diapozitivelor este utilizată exclusiv în scopuri informaționale și nu pot oferi idei despre toate capacitățile de prezentare. Dacă sunteți interesat de această lucrare, descărcați versiunea completă.

1. Scopul lecției:introducerea studenților cu proprietățile comune și specifice ale acidului metan în cursul îndeplinirii sarcinilor de cuvinte încrucișate "Chimia acidului formic", inclusiv la rezolvarea problemelor pentru ieșirea formulei de materie organică (a se vedea Atasamentul 1 ) (diapozitive 1-2.).

2. Tipul de lecție: Lecția care studiază un material nou.

3. Echipamente:computer, proiector, ecran, videoclipuri ale unui experiment chimic (oxidarea potasului permanganat de acid formic și descompunerea acidului formic sub acțiunea acidului sulfuric concentrat), prezentarea la lecție, foile pentru studenți (a se vedea Apendicele 2. ).

4. Lecția de accident vascular cerebral.

Atunci când studiază structura acidului formic, profesorul raportează că acest acid este diferit de restul membrilor din seria omoloagă de acizi monocarboxilici limită, deoarece Gruparea carboxil nu este conectată cu un radical de hidrocarburi, dar cu un N-Atom ( glisați 3.). Elevii ajung la concluzia că acidul formic prezintă proprietăți ale acizilor carboxilici, cât și aldehide, adică. este an aldehiddizloty. (glisați 4.).

Studiul nomenclaturii se desfășoară în procesul de rezolvare a problemei ( glisați 5.): « Sărurile acidului carboxilic limitativ sunt numite formate. Setați numele acestui acid (în conformitate cu nomenclatorul evreului, dacă este cunoscut faptul că conține oxigen 69,5%" Problema sarcinii se face într-unul dintre elevii de clasă de la bord. Răspuns - furnică sau metana. Acid ( glisați 6.).

Apoi, profesorul raportează studenții ( glisați 7.) că acidul formic se găsește în descărcări caustice de omizi și albine, în arderea urzelor, ace, unele fructe, sudoare și urină a animalelor și în descărcări acide muravyev.unde chimistul german Marggraff Andreas Sigismund (a fost găsit în 1794. glisați 8.).

Atunci când studiază proprietățile fizice ale acidului formic, profesorul raportează că este un lichid incolor, caustic, cu un miros ascuțit și un gust de ardere, având temperaturi de fierbere și topire de la valorile la apă (TKIP \u003d 100,7 o C, TP. \u003d 8,4 o C). Deoarece apa formează legături de hidrogen, prin urmare, într-o stare lichidă și solidă, asociați liniari și ciclici ( glisați 9.), amestecat cu apă în orice raport ("similar cu dizolvarea în astfel de"). Apoi, unul dintre studenți este invitat să rezolve sarcina la bord: " Se știe că densitatea de vapori a acidului formic peste azot este de 3,29. Prin urmare, se poate argumenta că acidul formic este într-o stare gazoasă există sub formă de ..."În cursul soluționării sarcinii, elevii ajung la concluzia că acidul formic există sub forma unui stat gazos dimer. - Asociații ciclici ( glisați 10.).

Pregătirea acidului formic ( glisați 11-12.) Studem în următoarele exemple:

1. Oxidarea metanului pe catalizator:

2. Hidroliza acidului cianogenic (aici trebuie să reamintească elevului că la atomul de carbon nu poate fi simultan mai mult de două grupări hidroxil - deshidratarea apare cu formarea unei grupări carboxil):

3. Interacțiunea hidrură de potasiu cu oxid de carbon (IV):

4. descompunerea termică a acidului oxalic în prezența glicerolului:

5. Interacțiunea monoxidului de carbon cu alcaline:

6. Metoda cea mai avantajoasă (din punct de vedere al costurilor economice este un procedeu imaterial) a preparatului acidului formic este de a obține un ester acid formic (urmat de hidroliza acidă) de monoxid de carbon și alcool monohidric extrem:

Deoarece ultima metodă de producere a acidului formic este cea mai promițătoare, atunci elevul este propus în continuare pentru a rezolva următoarea sarcină la bord ( glisați 12.): "Montați formula de alcool, care se repetă (revenirea la ciclu) este utilizată pentru a reacționa cu oxidul de carbon (II), dacă se cunoaște că 22,4 litri de dioxid de carbon și 18 g de apă se formează în timpul arderii aerului. Setați numele acestui alcool. " În timpul soluționării sarcinii, elevii ajung la concluzia că pentru sinteza acidului formic este utilizat metil alcool ( glisați 13.).

În studiul acidului formic la corpul uman ( glisați 14.) Rapoartele cadrelor didactice Învățând că perechile de acid formic deranjează tractele respiratorii superioare și membranele mucoase ale ochiului, prezintă un efect iritant sau o acțiune corozivă - cauzează chimice ardere (glisați 15.). În continuare, elevii sunt invitați să găsească în mass-media sau în ediții de referință, metodele de eliminare a arderii cauzate de acțiunea de urzică și de furnici (verificarea se efectuează în următoarea lecție).

Proprietățile chimice ale acidului formic încep să învețe ( glisați 16.) Cu reacții cu o defalcare a O-H (înlocuirea h-atomului):

Pentru a asigura materialul, se propune rezolvarea următoarei sarcini ( glisați 18.): « În interacțiunea de 4,6 g de acid formic cu un alcool monohidoric necunoscut, s-au format 5,92 g de ester (utilizat ca solvent și aditiv la unele soiuri de romi pentru ao prezice un parfum caracteristic, utilizat în producția de vitamine B1, A, E). Montați formula eterului dacă se știe că randamentul de reacție este de 80%. Sunați la esterul nomenclaturii lui Jupak. "În cursul soluționării sarcinii, zece-gredere ajung la concluzia că esterul esențial formate de etil (glisați 19.).

Rapoartele profesorilor ( glisați 20.) că reacția cu o defalcare a C-H (în atomul α-C) pentru acidul formic nu caracteristicdeoarece R \u003d n. Și reacția cu o defalcare a comunicației C - C (decarboxilarea sărurilor de acid carboxilic duce la formarea de alcani!) Duce la hidrogen:

Ca exemple de reacție a reacțiilor de reducere a acidului, reducem interacțiunea cu hidrogen și un agent reducător puternic - acid hidrogenic:

Cunoașterea reacțiilor de oxidare care curge în conformitate cu schema ( glisați 21.):

este recomandabil să cheltuiți în timpul executării sarcinii ( glisați 22.):

« Formulele reactorului, condițiile de reacție cu produse de reacție"(Un profesor poate arăta prima ecuație ca exemplu, iar restul oferă cursanților ca o temă):

Răspunsurile trebuie înregistrate sub forma unei secvențe de numere.

Răspunsuri:

La elaborarea ecuațiilor, elevii ajung la concluzia că în toate aceste reacții apar oxidare acid formic, deoarece Este un agent puternic de reducere ( glisați 23.).

Studiul "aplicării acidului formic" se efectuează atunci când se familiarizează cu schema ( glisați 24.).

Elevii clarifică utilizarea "Ant alcool" în medicină (puteți introduce Internetul) și apelați boala - reumatism(glisați 25.).

În prezența timpului liber, profesorul informează școlile ( glisați 26.) Faptul că înainte de "Ant alcool" se pregătea insistența furnicilor asupra alcoolului.
Raportează că producția globală globală de acid formic în ultimii ani a început să crească, deoarece În toate țările lumii, este observată moartea albinelor de la căpușe (Varroa): înflorirea în albinele copertă chitinică, aceștia suge hemolyamph, iar albinele mor (un instrument eficient împotriva acestor căpușe este acid formic).

5. Rezultatele lecției

La sfârșitul lecției, studenții rezumă: evaluează activitatea colegilor de clasă la bord, explică, cu care se întâlnește noi materiale educaționale (proprietăți generale și specifice ale acidului formic).

6. Literatură

1. Dreyabina n.e. Chimie organica. Rezervați 1. Hidrocarburi și derivații lor monofuncționali. Tutorial Notebook. - M.: IPO "Nikitsky Gate", 2012. - P. 154-165.
2. Casosennova n.b. Manualul școlii pentru chimia organică / pentru liceu. - M.: AQUARIUM, 1997. - P. 155-156.
3. Levitina TP. Manual de chimie organică: Tutorial. - SPB: "Paritatea", 2002. - P. 283-284.
4. Tutor de chimie / Ed. LA FEL DE. Egorova.. Al 14-lea ed. - Rostov N / D: Phoenix, 2005. - P. 633-635.
5. Rutzita G.E., Feldman F.g.Chimie 10. Chimie organică: Tutorial pentru 10 CI. liceu. - M., 1992. - P. 110.
6. Cernobelskaya G.m. Chimie: studii. Indemnizația de miere. Educaţie. Instituții / G.M. Cernobelskaya, i.N. Bine dispus. - M.: DROP, 2005. - S.561-562.
7. Etkins P. Molecule: Per. din engleza - M.: MIR, 1991. - P. 61-62.